1999年，蔡恩正作为女声三人组CLEO的一员正式出道。蔡恩正凭借自己清纯可爱的形象很快就赢得了广大歌迷尤其是男性歌迷的喜爱，但是在2003年CLEO的第四张专辑问世以后，蔡恩正就开始有了离开组合单飞的念头。她隐退的理由是：“我不想再去做自己不喜欢的音乐。”蔡恩正说：“过去在CLEO的时候，一切都必须按照公司设定好的去做，一点自由都没有，即使在接受采访或者参加综艺节目时都必须要装出一幅事先规定的样子来。我实在忍受不了那样的玩偶生活。现在，很多人见到我都会感叹‘蔡恩正原来你的话这么多啊！’”

蔡恩正表示，自己退出CLEO选择单飞的最大理由是为了找回原来的自我，她希望能够按照原来的个性和路线发展，而不是做别人设计好的玩偶。虽然未来的日子会很艰难，但是它依旧充满信心。她说：“能够按照自己的风格演唱自己的歌曲实在是太幸福了！”